Lo primero que debes tener en cuenta, es que estarás mucho tiempo usando la Longboard, probablemente por horas y horas, entonces necesitas tener todas las partes al 100%, desde los baleros limpios, hasta los tornillos bien apretados, vale mas no tomar riesgos y estar seguro que no se te desarmara la long despues de las primeras 2 horas de viaje.

Ya tienes el lugar donde iniciaras? excelente, ahora toca buscar por donde patinarás y hacia donde vas a terminar el viaje, puedes improvisar, pero lo mejor es siempre tener un plan, te recomiendo elegir lugares cercanos a localidades, asi puedes recurrir a servicios de emergencias en cualquier momento, tambien saber como te regresaras a tu casa al llegar al destino.
Otra cosa importante, es conocer si es viable patinar por ese camino que quieres, asi que mira fotos, videos y mapas de todo el recorrido para saber con que te enfrentas.

No te recomiendo cargar muchas cosas, pero si lo indispensable para cualquier necesidad, en mi lista está:
-Cámaras
-Par extra de calcetin, ropa interior, short y playera.
-Sweater.
-Agua
-Un poco de efectivo.
-Papel higienico.
-Algo que pueda servir como arma.
-Herramienta skate.
-Gorra o sombrero.

Madrugar es la mejor opción, si comienzas tu recorrido desde temprano, para la hora del mero solazo, ya estarás a buen tiempo de descanzar o ir a comer algo, asi aprovechas el peor tiempo del dia (mediodia) para eso y cuando baje el sol sigues tu camino.

Siempre que salgas a tus rutas, avisale a alguien de confianza lo que harás, donde será y cuando regresas, también es buena idea estar mensajeandote o llamando para avisar que estas bien, no es que sea peligroso como tal, pero uno nunca sabe.

Asi vayas solo (como yo) o con alguien, al hacer este tipo de actividades te recomiendo no tomar riesgos, sobre todo si estas recorriendo un lugar lejos de tu casa, vale mas llevarse las cosas tranquilo y sin hacer tonterias, tu solo disfruta el recorrido, el paisaje y la adrenalina, ya habrá tiempo para mensear otro dia.